Logotipo de Zephyrnet

¿Los terpenos en los comestibles tienen algún efecto? Cómo se metabolizan estos 6 terpenos

Fecha:

Ah, la teoría del gran séquito, ¿o es más un efecto conjunto? Independientemente, terpenos, aceites ligeramente aromáticos y a menudo malolientes, pueden alterar los efectos de cannabis. Y el conjunto de ingredientes de cada cepa produce su propia experiencia única. Poco discutido, sin embargo, es el hecho de que algunos terpenos solo son activos a través de las neuronas olfativas. Esto significa que esos terpenos podrían no tener el mismo efecto en un comestible.

Cuando se fuma, el THCa se convierte en D9- activo.THC. A partir de ahí, se absorbe en el torrente sanguíneo. Como muchos han descubierto, el THC activo (tetrahidrocannabinol) es técnicamente un intoxicante cannabinoide. Incluido en la experiencia de muchos nuevos consumidores, el THC tiene un efecto diferente cuando se ingiere en comparación con el inhalado (fumado o vapeado). En su mayor parte, las enzimas en el hígado convierten D8 o D9-THC en otro isómero conocido como 11-hidroxil-THC.

Metabolismo de los terpenos

En comparación, la investigación ha avanzado lentamente e identificado algunos metabolitos producidos durante la digestión de los terpenos en humanos. La Universidad de Hiroshima en Japón investigó la conversión metabólica de terpenos en conejos en 1979. (1) Los procesos metabólicos que utilizan las plantas para producir terpenos se caracterizaron en profundidad en 1995. Más recientemente, algunos de los subproductos metabólicos que se crean cuando los humanos digieren esos los terpenos también han sido dilucidados. Tres terpenos fueron estudiados por separado por Lukas Schmidt y Thomas Goen, un par de investigadores en Alemania. (2)

D-3-careno

Shmidt y Goen estudiaron primero el 3-careno (CRN), que es un terpeno menor que se encuentra en el cannabis. Si bien los datos no fueron concluyentes para el careno, sí detectaron un metabolito. Se encontraron pequeñas cantidades de una variación carboxilada de delta-3-CRN, conocida como ácido chamínico, después de la digestión humana. Para agregar a sus hallazgos, los investigadores notaron otros posibles metabolitos que no detectaron.

  • Ácido chamínico (CRN-10-COOH)

Alfa-pineno

El alfa-pineno se oxida en el intestino y produce mirtenol, ácido mirténico y dos isómeros de verbenol. Este último, al menos, puede explicar algunos efectos biológicos según la investigación actual.

  • ácido mirténico
  • mirtenol
  • Trans y cis-verbenol

R-limoneno

El limoneno se degrada en carvona, pero luego se convierte en algunos compuestos notables durante la digestión. Por ejemplo, dos isómeros de carveol se producen en cantidades relativamente mínimas por digestión humana de r-limoneno.

Más allá del carveol, se encuentra más ácido perílico en la sangre humana (plasma) después de ingerir el terpeno cítrico amargo en comparación con el alcohol perilílico. El último de los cuales lucha contra los tumores según las primeras investigaciones. Sin embargo, el LMN-8,9-diol es el metabolito más abundante del r-limoneno (LMN) en humanos, seguido de cantidades relativamente pequeñas de un segundo isómero.

  • LMN-8,9-diol
  • LMN-1,2-diol
  • ácido perrílico
  • alcohol perílico
  • Trans y cis-carveol
Linalool aplicado a la piel con hielo después de sufrir una quemadura reducirá la posibilidad de cicatrices o ampollas. Sin embargo, ingerido, el linalool se convierte drásticamente en otros terpenos.

¿Solo la nariz conoce el linalool?

La nariz realmente sabe cuándo se trata de cepas que pretendes fumar gracias a los terpenos, pero el efecto no se traduce del todo. productos comestibles. Los receptores en nuestro cerebro y en todo nuestro cuerpo reciben cannabinoides. Mientras que, diferentes receptores que se encuentran en la cavidad nasal y el intestino, por ejemplo, responden a al menos un terpeno. – linalool.

Las propiedades contra la ansiedad de Linalool podrían no ser tan prominentes cuando se toma por vía oral en comparación con el olor del terpeno. Se culpa a un tipo específico de receptor. Sin embargo, mirando el panorama completo, una multitud de factores alteran el efecto del linalol según el método de consumo. En primer lugar, el efecto depende de las neuronas olfatorias, un tipo de receptor (GCPR) presente en la cavidad nasal, la boca y el intestino.

En un estudio, el linalool no indujo GABA-a, que es el mismo receptor al que se dirigen las benzodiazepinas, lo que facilita la relajación. Un estudio posterior señaló que el linalool induce la relajación a través del GABA-a, pero depende de las neuronas olfativas. Entonces, el linalol podría afectar la ansiedad a través de productos comestibles if una cantidad suficiente del terpeno puede llegar al estómago.

A ese desafío se suma el metabolismo y la digestión. Linalool se convierte en tres terpenos diferentes a medida que pasa por el esófago. Más allá de esto, el metabolismo somete al linalool a varias alteraciones diferentes. Dicho esto, solo los átomos de oxígeno (oxigenación) pueden convertir el terpeno floral en 8-oxo-linalil-acetato; el único metabolito que facilita la ansiedad a través de GABA-a. Esto es prometedor ya que el linalol podría inhibir las convulsiones y los episodios epilépticos sin afectar el estado de ánimo mediante un simple procesamiento natural.

  • Acetato de 8-oxo-linalilo
  • 8-hidroxilinalool
  • 8-carboxilinalool
  • Varios otros metabolitos hidroxilados, carboxilados y oxigenados
  • Geraniol
  • nerol
  • a-terpineol
Los terpenos suelen ser aceites líquidos transparentes; un poco va un largo camino.

Mirceno y la familia de los monoterpenos

Los monoterpenos son una familia de moléculas y se vuelven transitorios bajo ciertas condiciones. De hecho, el beta-mirceno es una importante molécula precursora de otros terpenos como el linalol o la citronela. Durante la digestión, la oxidación convierte el mirceno en cuatro moléculas diferentes, dos dioles y dos hidroxiácidos. Un diol se conoce como 10-hidroxilinalol, mientras que uno de los ácidos es 10-carboxilinalol.

  • 10-hidroxilinalool
  • 7-metil-3-metileno-oct-6-eno-1,2-diol
  • 10-carboxilinalool
  • Ácido 2-hidroxi-7-metil-3-metileno-oct-6-enoico

Receptores de cariofileno, aceite comestible y cannabinoides

El linalool y los otros tres terpenos antes mencionados pertenecen a un grupo de moléculas únicas compuestas por diez átomos de carbono, conocidas como monoterpenos. Mientras que los sesquiterpenos constan de 15 átomos de carbono; terpenos más pesados ​​que son más comunes en productos comestibles. Esto se debe a que los monoterpenos más ligeros se evaporan durante el procesamiento (descarboxilación).

El β-cariofileno no solo es el principal sesquiterpeno que se encuentra en el cannabis, sino que también activa directamente un efecto terapéutico agudo. cannabinoide receptor. En lo que respecta a productos comestibles, la evidencia sugiere que el beta-cariofileno tomado por vía oral de hecho agonizará el receptor cannabinoide terapéutico.

¿Las industrias saben cómo los terpenos afectan los comestibles?

Los terpenos tienen un gran impacto en una industria que vale miles de millones y que impulsa el cannabis. El olor y el aroma impulsan los mercados de cannabis, cerveza artesanal y fragancias. Por esta razón, la forma en que los terpenos afectan a los diferentes receptores biológicos humanos tiene amplias implicaciones para las industrias y los mercados. Los productores, procesadores y el departamento minorista deben tomar decisiones basadas en perfiles de terpenos. Por supuesto, la fragancia de un producto sigue siendo fundamental tanto en los restaurantes como en las tiendas de comestibles y las cervecerías, aunque los terpenos son menos efectivos cuando se comen.

Háganos saber en los comentarios si ha experimentado efectos notables con cualquier terpeno en productos comestibles. ¿Y sobre qué terpenos quieres saber más?

  1. Ishida, T., Asakawa, Y., Takemoto, T. y Aratani, T. (1981). Biotransformación de terpenoides en mamíferos III: Biotransformación de alfa-pineno, beta-pineno, pinano, 3-careno, carano, mirceno y p-cimeno en conejos. revista de ciencias farmaceuticas70(4), 406-415.
  2. a) Schmidt, L., Belov, VN y Göen, T. (2015). Metabolismo humano de Δ3-careno y eliminación renal de ácido Δ3-caren-10-carboxílico (ácido chamínico) después de la administración oral. archivos de toxicologia89(3), 381-392. segundo.) Schmidt, L. y Göen, T. (2017). Metabolismo humano de α-pineno y cinética de metabolitos después de la administración oral. archivos de toxicologia91(2), 677-687. DO.) Schmidt, L. y Göen, T. (2017). Metabolismo de R-limoneno en humanos y cinética de metabolitos después de la administración oral. archivos de toxicologia91(3), 1175-1185. D.) G Schmidt, L., Lahrz, T., Kraft, M., Göen, T. y Fromme, H. (2015). Monoterpenos monocíclicos y bicíclicos en el aire de guarderías alemanas y biomonitorización humana en niños visitantes, estudio LUPE 3. Medio ambiente internacional83, 86-93.
  3. Milanos, S., Elsharif, SA, Janzen, D., Buettner, A. y Villmann, C. (2017). Productos Metabólicos de Linalool y Modulación de GABAA Receptores. Fronteras en química5, 46.
  4. Madyastha, KM y Srivatsan, V. (1987). Metabolismo del beta-mirceno in vivo e in vitro: sus efectos sobre las enzimas microsomales del hígado de rata. xenobióticos; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos17(5), 539–549. https://doi.org/10.3109/00498258709043961
punto_img

Información más reciente

punto_img